Bodegas Maestro Sierra har sitt ursprung redan i början av 1800-talet. Det fanns då en tunnbindare vid namn Jose Antonio Sierra som var erkänd i Jerez för sina ekfat. 1830 lade han grunden för sin arbetsbod i utkanten av Jerez, i det som än idag är Bodega Maestro Sierra. Hans yrkesskicklighet bevisas än idag då många av faten är de han gjorde för hand och idag är upp mot 200 år gamla.

Därav namnet. Maestro Sierra. Jose Antonio var inte del av den finare vinadeln i Jerez. Han började smått och bodegan har förblivit en av de mindre. Jagad av de större producenterna och kooperativen, vilket bilden på etiketten så bildligt beskriver. Den lilla haren som jagas av jägare med hundar och hästar.

Än idag är bodegan familjeägd och drivs av Dona Pilar Pla Pechovierto som passerat 90+ år gammal. Hon har drivit bodegan sedan 1976 då hennes man gick bort. Sedan hans bortgång har Pilar blivit uppvaktad av många sherryhus och investerare som vill lägga vantarna på hennes gamla fat och viner. Förståeligt, då Maestro Sierra har en del av de äldsta solerasystemen i Jerez. Men Pilar har stått på sig och driver idag egendomen med hjälp av sin dotter (även hon närmare 70 år) och Ana som även hon är en principfast och stark kvinna.